В 1940 году был призван в армию. 22 июня 1941 года, когда началась Великая Отечественная война, Михаил Дмитриевич находился в рейде недалеко от Новороссийска. Войну вспоминать не любил, считал защиту Отечества своим долгом. О том, как и где, воевал Чешко Михаил Дмитриевич можно узнать лишь по его наградам: Орден Отечественной войны 1 степени, орден Красного Знамени, орден Красной звезды, медали «За отвагу», «За боевые заслуги», «Адмирал Ушаков», «За оборону Кавказа», «За победу над Германией», «За победу над Японией» и другие медали.
После войны Михаил Дмитриевич работал в Солохаульском чайсовхозе. Многим он запомнился добрым, веселым, скромным человеком, не любившим вспоминать свое героическое прошлое.
