Картина «Зимний сон» была задумана Аполлинарием Васнецовым как часть живописного цикла «Времена года», над которым он работал с 1908 по 1914 год.
Произведение стало завершающим в этой многолетней серии. В письме 1907 года своему первому биографу И.И. Лазаревскому мастер признавался: «Написать четыре времени года – моя давняя мечта с детства. Выразить поэзию настоящей русской природы, чтобы картина захватывала зрителя, будила в его душе знакомые струны…».
Тема зимы всегда была популярна среди известных русских пейзажистов, ее веселые снежные забавы, крепкие морозы, замершая в холоде природа рождали много живописных образов. Эти пейзажи пронизаны притягательной атмосферой зимы, повествуют о ее суровом и прекрасном мире, окутанном мягким лунным светом. Зимний сюжет Васнецова имеет общую художественную природу с полотнами Шишкина и Куинджи. Картина представляет таинственную, почти сказочную опушку леса, скованную звенящей морозной тишиной. На полотне хорошо показана глубина, художник словно приглашает заглянуть сквозь заснеженные ветви в белую бесконечную даль, где все неподвижно замерло в прозрачном воздухе на крепком вечернем морозе. Прямо от зрителя к далекой деревне уходит след полозьев санок, оживляя своим бегом неподвижность композиции. Пейзаж наполнен ожиданием чуда, которое вот-вот случится с наступлением снежной ночи.
Небо пейзажа «Зимний сон» окрашено лимонно-оранжевым отсветом заката, который резко противопоставлен темно-голубым теням на гладких снежных сугробах. Не смотря на необычную для себя живопись, Васнецову удалось показать эпичность и фольклорное начало зимней природы. Художник отдал предпочтение не столько реальному заснеженному лесу, сколько ощущению сказки, предания и волшебства.