Попов внес огромный вклад в мировое становление новых принципов клоунады, идущей от жизни и быта, ищущей забавное и трогательное в окружающей действительности. Его наиболее успешными и полюбившимися зрителю репризами стали «Повар», «Сон на проволоке», «Утопленник», «Свисток», «Лучик». Наиболее известными фильмами с его участием стали «Косолапый друг» (1959), «Последний жулик» (1966), «Приключения желтого чемоданчика» (1970), «Карнавал» (1972), «Мама», «Синяя птица» (1976), «Посторонним вход разрешен» (1987). Чаще всего артист играл в фильмах самого себя, появляясь в своей знаменитой клетчатой кепке, ставшей его визиткой. Олег Константинович участвовал во многих телевизионных передачах, вел детскую воскресную программу "Будильник". Он также написал книгу для детей "Мой друг Мишка". Он говорил: «У каждого нормального честного человека в сердце всегда должно оставаться детство. Пусть хоть немножечко. Пусть хоть кусочек». Его принцип – приносить людям хоть каплю радости в любой ситуации – был лейтмотивом его жизни до последних дней.